Questa Madonna col Bambino proviene dalla chiesa di Santa Maria delle Grazie a Montalcino, dove rimase fino al 1972, quando per ragioni di sicurezza fu trasferita nell’Ospedale di Santa Maria della Croce (A. Bagnoli, in Scultura dipinta 1987), prima di giungere definitivamente al Museo civico e diocesano d’arte sacra, dove tuttora si conserva. Le condizioni conservative della scultura non sono perfette; oltre ad un complessivo deperimento della superficie dipinta, sono infatti andate perdute le mani della Madonna e gli inserti in pietre che ne ornavano la ricca veste. Come suggerì Alessandro Bagnoli in occasione della presentazione della scultura (in Scultura dipinta 1987), le affinità tecniche e stilistiche che legano la nostra Madonna col Bambino all’Angelo annunciante che si conserva nello stesso Museo – opera firmata da un maestro di nome “Angelo”, poi identificato con Angelo di Nalduccio, pittore e scultore originario di Montalcino (G. Freuler 1985; A. Bagnoli, in Scultura dipinta 1987, p. 72) – consentono di collegare sotto lo stesso nome queste figure, confortandone peraltro una medesima definizione cronologica allo scadere del terzo quarto del Trecento (cfr. anche A. Bagnoli, in Montalcino 1998, pp. 109- 110). Dal punto di vista stilistico, le opere di Angelo di Nalduccio si contraddistinguono per una modellazione sintetica che tende alla geometrizzazione delle forme, come nel caso della nostra Madonna, la cui struttura appare come bloccata in una posa vaga e indistinta. Analoghe considerazioni valgono anche per la rappresentazione del Bambino Gesù. Per quest’ultimo, in particolare, essendo stato scolpito in un pezzo di legno distinto rispetto al corpo della Madonna, non è da escludere un utilizzo autonomo nell’ambito di specifiche funzioni liturgiche. Una simile eventualità trova forse un corrispettivo nella Madonna col Bambino del Museo Taglieschi di Anghiari, un’opera attribuita a Jacopo della Quercia da Carlo Ludovico Ragghianti (1965), che presenta un Gesù Bambino intagliato separatamente, lasciando immaginare un suo impiego indipendente (sulla scultura quercesca si veda: A.M. Maetzke, in Scultura dipinta 1987, pp. 158-160, cat. 41 a/b; A. Giannotti 2008; G. Fattorini, in Da Jacopo della Quercia 2010, p. 390). Tali esempi sembrano testimoniare la duplice funzionalità prevista per questi gruppi scultorei, laddove i sacri protagonisti, in determinate circostanze, potevano essere temporaneamente disgiunti per rispondere alle esigenze del culto.